Dois técnicos experientes do futebol sul-americano, Tite e Ramón Díaz se enfrentaram pela 6ª vez na história. Em confronto pelo Brasileirão, no comando do Corinthians, o argentino enfim venceu o treinador do Flamengo pela 1ª vez na carreira.
O primeiro duelo entre os dois aconteceu na extinta Mercosul, em 2001, quando Tite, na época treinador do Grêmio, foi até o Monumental de Núñez e venceu o River Plate de Ramón Díaz por 4 a 2.
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Os dois ainda se enfrentariam mais duas vezes, representando Grêmio e River. Em 2002, pelas oitavas da Libertadores, novamente seu Adenor iria até o Monumental de Núñez e venceria os argentinos, dessa vez por 2 a 1.
Curiosamente o gol do River Plate foi marcado por Eduardo Coudet, técnico uruguaio que será o adversário do Flamengo nas quartas da Libertadores.
No jogo de volta, o Grêmio de Tite massacrou, 4 a 0 contra Ramón Díaz, que só voltaria a enfrentar o técnico brasileiro de novo mais de 20 anos depois, em um Flamengo e Vasco pelo Brasileirão de 2023, vencido pelo Mengão por 1 a 0.
Por fim, o último encontro entre os dois, antes de Corinthians e Flamengo, aconteceu no campeonato carioca ainda neste ano, num empate em 0 a 0 entre Fla e Vasco.
Tite perde pela 5ª vez para o Corinthians
Ídolo do Corinthians, Tite, apesar de ser quase sempre relacionado ao time paulista, tem uma carreira sólida antes de sequer assumir o clube que ele levaria aos títulos brasileiros, da Libertadores e Mundial.
Inclusive, o técnico do Flamengo já enfrentou o Corinthians diversas vezes na carreira, tendo vantagem considerável sobre a equipe de Itaquera.
O primeiro confronto entre os dois foi pela Copa do Brasil de 1997, na qual o Corinthians se classificou nos pênaltis após ganhar de 2 a 0 na ida e perder de 2 a 0 na volta.
Depois disso, Tite e Corinthians se encontraram mais 11 vezes antes do técnico assumir os paulistas. Nesse meio tempo, foram 6 vitórias do treinador, 3 vitórias do Corinthians e 2 empates.
Tite chegando no Flamengo, e Ramón por Vasco e Corinthians, já se enfrentaram duas vezes, com uma vitória para cada lado, e Tite chegando a 5ª derrota de sua carreira para os corintianos na última partida.