Pela Recopa Sul-Americana, Flamengo e Independiente Del Valle farão o quinto e sexto confrontos da história do embate. As equipes se enfrentaram quatro vezes, todas em 2020, e o histórico começou com a decisão da Recopa Sul-Americana. Mais uma vez, o campeão da Libertadores é o Mengão, e os equatorianos, da Copa Sul-Americana.
Independiente Del Valle 2×2 Flamengo
O primeiro jogo da história entre os clubes aconteceu em Quito e o Mais Querido arrancou um bom empate fora de casa. Ainda no primeiro tempo, o Flamengo saiu atrás e precisou buscar a virada. Pedro empatou no segundo tempo, mas foi Bruno Henrique quem virou a partida aos 40 minutos da etapa final. No entanto, Pellerano empatou de pênalti, aos 46.
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O jogo norteou o que seriam os confrontos entre Flamengo e Independiente Del Valle: muitos gols. Com goleadas para ambos os lados, o Rubro-Negro balançou as redes equatorianas nove vezes em quatro jogos, sofrendo, entretanto, sete tentos. Mas no jogo de volta da final da Recopa, o clube saiu vencedor com show de Gerson, que está de volta ao Ninho do Urubu.
Flamengo 3×0 Independiente Del Valle
Mesmo com um a menos após a expulsão de Willian Arão aos 23 minutos, o Mengo não enfrentou muitos problemas para conquistar a vitória por 3 a 0. Gabigol marcou o primeiro, mas Gerson fez dois e foi o grande nome da noite.
Independiente Del Valle 5×0 Flamengo
Na fase de grupos da Libertadores, as equipes voltaram a se enfrentar e depois de conquistar a Recopa em fevereiro, o time flamenguista foi surpreendido em setembro. Isso porque o Del Valle goleou o Fla no Equador por 5 a 0. Ou seja, com um empate e uma derrota, os cariocas jamais venceram o Independiente fora de casa, o que denota a dificuldade da partida de ida.
Flamengo 4×0 Independiente Del Valle
No Maracanã e sem a altitude de Quito de quase 3 mil metros, o Flamengo voltou a mostrar seu poder, devolvendo uma goleada no segundo turno da fase de grupos, mas não de 5 a 0, e sim de 4. Lincoln e Pedro marcaram, mas Bruno Henrique balançou as redes duas vezes e se destacou.