A primeira passagem de Michael com a camisa do Flamengo começou no ano de 2020. O jogador foi um dos destaques do Goiás no Brasileirão e atraiu o interesse de diversos clubes. Para ter o atleta, o Mengão desembolsou a quantia de R$ 38,4 milhões, depois de uma longa novela.
Portanto, Michael chegou com grande expectativa do torcedor rubro-negro. Após o grande ano de 2019 do Flamengo, com as conquistas épicas do Brasileirão e da Copa Libertadores, o reforço do ponta habilidoso tinha o objetivo de fazer a equipe de Jorge Jesus mais forte ainda.
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Assim, antes de Jesus sair do Flamengo, o atleta atuou em 17 partidas com o treinador português, onde marcou 3 gols e distribuiu 3 assistências.
Da mesma forma, com Doménec Torrent, os números de Michael continuaram discretos. No comando do espanhol, o atleta 16 partidas com apenas 1 gol marcado e 1 assistência efetuada.
Um dos títulos que Michael possui no currículo com o Flamengo é o do Campeonato Brasileiro. Ele aconteceu com o treinador Rogério Ceni. Mas, o atleta aparecia mais no banco de reservas e acabou realizando somente 10 partidas, sendo 8 no Brasileiro e 2 na Copa do Brasil com Ceni, sem números de gols e assistências.
Michael viveu melhor momento no Flamengo com Renato Gaúcho
Finalmente, Michael deslanchou com a camisa do Mengão a partir da entrada de Renato Gaúcho no comando técnico. O estilo de jogo do atleta casou com o treinador, que lhe deu sequência.
Então, com Renato no cargo, o jogador alcançou a marca de 36 partidas realizadas, onde anotou 15 gols e deu 3 assistências.
Michael teve jogos de destaques, como por exemplo no Allianz Parque, onde o Flamengo derrotou o Palmeiras pelo placar de 1×3, com dois gols do ponta.
Além disso, mais uma atuação contra outro clube paulista chamou atenção. Dentro do Morumbi, o Flamengo atropelou o São Paulo pelo placar de 0x4. Michael marcou 2 gols e ainda deu 1 assistência.