
Milan e Flamengo, além de compartilharem o vermelho e preto como cores tradicionais, também têm em comum grandes nomes que vestiram as camisas dos dois clubes ao longo da história.
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O MundoBola Flamengo destacou cinco jogadores que trilharam esse caminho entre o Brasil e a Itália.

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Ronaldinho Gaúcho
Ronaldinho Gaúcho atuou pelo Milan entre 2008 e 2010, com 95 jogos, 26 gols e quatro títulos. No Flamengo, vestiu o Manto Sagrado de 2011 a 2012, com 28 gols em 74 partidas e o título carioca invicto, além de atuações memoráveis, como o hat-trick contra o Santos, na Vila Belmiro.
Lucas Paquetá
Lucas Paquetá, revelado pelo Fla, destacou-se em 2018, com 18 gols em 96 jogos. O atleta também fez parte do elenco que o título carioca de 2017. Em seguida, foi vendido ao Milan, onde teve poucas atuações, marcando apenas um gol em 45 partidas.
Léo Duarte
Léo Duarte, zagueiro formado na base rubro-negra, atuou 94 vezes pelo Flamengo antes de ser vendido ao Milan, em 2019. Na Itália, teve poucas oportunidades, jogando apenas nove vezes.
Leonardo
Leonardo atuou pelo Flamengo nos anos 80 e 90, somando 138 jogos. Posteriormente, brilhou no Milan como jogador (124 partidas) e dirigente.
José Germano
José Germano foi revelado pelo Flamengo, conquistando o Torneio Rio-São Paulo em 1961. Em 1962, tornou-se o primeiro jogador negro a vestir a camisa do Milan, abrindo caminho para futuras gerações no futebol europeu. Germano morreu de infarto em 1º de outubro de 1997.